第一節(jié) 半胱氨酸的簡(jiǎn)介
L-半胱氨酸，一種生物體內(nèi)常見的氨基酸。為含硫（高中人教化學(xué)選修5上定義氨基酸不含硫）α-氨基酸之一，遇硝普鹽（nitroprusside）呈紫色（因SH而顯色），存在于許多蛋白質(zhì)、谷胱甘肽中，與Ag+，Hg+，Cu+等金屬離子可形成不溶性的硫醇鹽（mercaptide）。即R－S－M′， R－S－M″－S－R（M′， M″各為1價(jià)、2價(jià)金屬）。分子式C3H7NO2S，分子量121.16。無色晶體。溶于水、乙醇、乙酸和氨水，不溶于乙醚、丙酮、乙酸乙酯、苯、二硫化碳和四氯化碳。在中性和弱堿性溶液中能被空氣氧化成胱氨酸。（立項(xiàng)報(bào)告）
第二節(jié) 半胱氨酸的合成方法及用途
在動(dòng)物體內(nèi)是從蛋氨酸和絲氨酸經(jīng)過胱硫醚而合成。無機(jī)硫黃（來自硫酸鹽）導(dǎo)入到半胱氨酸，在植物和細(xì)菌中，從硫酸經(jīng)過3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亞硫酸還原生成的硫化氫通過和O-乙酰絲氨酸或絲氨酸反應(yīng)而生成。
1.錫粒還原法 將胱氨酸溶于稀鹽酸中，過濾，濾液加入錫粒升溫回流2h。將還原液用水稀釋，移去剩余錫粒，通入硫化氫使飽和，過濾，濾渣用少量水洗，將洗、濾液合并，減壓濃縮，冷卻結(jié)晶，過濾、干燥得L-半胱氨酸鹽酸鹽。
2.電解還原法 將蒸餾水、鹽酸、胱氨酸加入電解槽攪拌溶解，維持在50℃以下電解至終點(diǎn)。將所得電解液通硫化氫數(shù)小時(shí)，過濾。濾液加活性炭脫色，過濾后減壓濃縮，冷卻結(jié)晶，過濾，干燥，得L-半胱氨酸鹽酸鹽。
3. 合成：可由蛋白質(zhì)（如人發(fā)）用鹽酸水解，再以氧化銅處理，以硫化氫分解而成。也可由胱氨酸降解而得。
用途
主要用于醫(yī)藥、化妝品、生化 研究 等方面。用于面包料中，以促進(jìn)谷朊形成及促進(jìn)發(fā)酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中，以防止維生素C氧化和防止果汁變成褐色。該品有解毒作用，可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。該品還有預(yù)防放射線損傷人體的作用，也是治療支氣管炎的藥物，尤其是作為化痰藥（大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸鹽的形式使用?；瘖y品方面主要用于美容水、燙發(fā)液、防日曬的護(hù)膚膏霜等。
概況
半胱氨酸（cysteine；Cys）的化學(xué)名稱為2-氨基-3-巰基丙酸，它是脂肪族含巰基的極性α-氨基酸。半胱氨酸是人體的條件必需氨基酸和生糖氨基酸，可由體內(nèi)的蛋氨酸（甲硫氨酸，人體必需氨基酸）轉(zhuǎn)化而來，可與胱氨酸互相轉(zhuǎn)化。
HSCH2CH（NH2）COOH，(C3H7NSO2)為含硫α-氨基酸之一，遇硝普鹽（nitroprusside）呈紫色（因SH而顯色），存在于許多蛋白質(zhì)、谷胱甘肽中，與Ag+，Hg+，Cu+等金屬離子可形成不溶性的硫醇鹽（mercaptide）。即R－S－M′， R－S－M″－S－R（M′， M″各為1價(jià)、2價(jià)金屬）。半胱氨酸屬于非必需氨基酸。在動(dòng)物體內(nèi)是從蛋氨酸和絲氨酸經(jīng)過胱硫醚而合成。無機(jī)硫黃(來自硫酸鹽)導(dǎo)入到半胱氨酸，在植物和細(xì)菌中,從硫酸經(jīng)過3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亞硫酸還原生成的H2S通過和O-乙酰絲氨酸或絲氨酸反應(yīng)而生成。
半胱氨酸的分解是在厭氧條件下通過脫硫氫酶的作用分解成丙酮酸和硫化氫和氨，或是通過轉(zhuǎn)氨基作用，經(jīng)由中間產(chǎn)物β-巰基丙酮酸分解成為丙酮酸和硫黃，在氧化條件下，氧化成半胱氨酸亞硫酸后，可經(jīng)轉(zhuǎn)氨基作用分解成為丙酮酸與亞硫酸，以及由脫羧基作用分解成為亞?；撬帷⑴；撬岬?。此外，半胱氨酸是不穩(wěn)定的化合物，容易氧化還原，與胱氨酸相互轉(zhuǎn)換。還可與有毒的芳香族化合物縮合成硫醚氨酸（mercapturic acid）而起解毒作用。
半胱氨酸是一種天然產(chǎn)生的氨基酸,在食品加工中具有許多用途,它主要用于焙烤制品,作為面團(tuán)改良劑的必需成分
半胱氨酸是一種還原劑,它可以促進(jìn)面筋的形成,減少混合所需的時(shí)間和所需藥用的能量,半胱氨酸通過改變蛋白質(zhì)分子之間和蛋白質(zhì)分子內(nèi)部的二硫鍵,減弱了蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，這樣蛋白質(zhì)就伸展開來。
第三節(jié) 半胱氨酸的種類及功能
L－半胱氨酸是一種具有生理功能的氨基酸，是組成蛋白質(zhì)的20多種氨基酸中惟一具有還原性基團(tuán)巰基(-SH)的氨基酸，現(xiàn)今已在醫(yī)藥、食品添加劑和化妝品中廣泛應(yīng)用。2002年全世界對(duì)半胱氨酸的需求達(dá)到4400－4600噸，而且以每年2－3%速度遞增。其中西歐需求的遞增速度達(dá)到3－4%，日本則為2%。國(guó)內(nèi)現(xiàn)今，L一半胱氨酸的生產(chǎn)主要依靠人或動(dòng)物的毛發(fā)經(jīng)酸水解或堿水解提取L-胱氨酸后，再經(jīng)過電解還原制得L一半胱氨酸。該方法收率低，能耗高，水解過程產(chǎn)生大量刺激性氣體，廢酸處理困難，對(duì)環(huán)境污染嚴(yán)重。隨著L一半胱氨酸生產(chǎn)技術(shù)的發(fā)展，微生物轉(zhuǎn)化法制生產(chǎn)L-半胱氨酸逐漸取代了毛發(fā)水解制備L-半胱氨酸。微生物轉(zhuǎn)化法制備工藝以其反應(yīng)條件溫和、專一性強(qiáng)、對(duì)環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)而日益受到重視。德國(guó)的WACKER公司已經(jīng)成功的進(jìn)行商業(yè)化生產(chǎn)發(fā)酵法L-半胱氨酸,其年產(chǎn)量已經(jīng)達(dá)到世界總產(chǎn)量的30%,相信在不久的將來,在國(guó)內(nèi)占主導(dǎo)地位的水解法L-胱氨酸生產(chǎn)L-半胱氨酸的會(huì)成為歷史.
此外,半胱氨酸是一種天然產(chǎn)生的氨基酸，在食品加工中具有許多用途，它主要用于焙烤制品，作為面團(tuán)改良劑的必需成分。半胱氨酸是一種還原劑，它可以促進(jìn)面筋的形成，減少混合所需的時(shí)間和所需藥用的能量，半胱氨酸通過改變蛋白質(zhì)分子之間和蛋白質(zhì)分子內(nèi)部的二硫鍵，減弱了蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，這樣蛋白質(zhì)就伸展開來。L-胱氨酸同時(shí)也是生產(chǎn)肉味香精所必須的原材料,其反應(yīng)原來為美拉德反應(yīng),肉味香精廣泛的應(yīng)用于薯?xiàng)l,醫(yī)藥，火腿腸等領(lǐng)域.
生理功能：
1、在生物體內(nèi)具有抱合作用等, 故對(duì)范圍廣泛的毒物如甲醛、乙醛、氯仿、四氯化碳、鉛、鎘、氯甲汞、過氧化脂、PCB、河豚毒、酒精等具有有效的解毒作用, 這些都已被實(shí)驗(yàn)所證明。
2、有效地預(yù)防和治療放射性傷害。
3、在皮膚蛋白的角蛋白生成中維持重要的巰基酶的活性, 并且補(bǔ)充硫基, 以維持皮膚的正常代謝，調(diào)節(jié)表皮最下層的色素細(xì)胞生成的底層黑色素, 是種非常理想的自然美白化妝品。它可以除去皮膚本身的黑色素, 改變皮膚本身的性質(zhì), 使皮膚變得自然的美白。
4、每當(dāng)出現(xiàn)炎癥、過敏使膽磷酯酶等巰基酶降低時(shí), 補(bǔ)給L-半胱氨酸可維持巰基酶的活性, 改善炎癥和過敏的皮膚癥狀。
5、具有溶解角質(zhì)的作用, 所以對(duì)角質(zhì)肥厚的皮膚病也有效。
6、具有防止生物體衰老的功能。
7、主要分布在肝、脾、腎中外, 還大量積聚在人體表面包括皮膚、粘膜、消化器表面等, 在異物包括經(jīng)口攝取的、從大氣吸入的、與皮膚接觸侵入的異物侵入時(shí)可強(qiáng)化生物體自身的防衛(wèi)能力、調(diào)整生物體的防御機(jī)構(gòu)。
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